保罗·迪卡尼奥（Paolo Di Canio）1968年7月9日出生于意大利首都罗马。众所周知，当地足球氛围极好，因此迪卡尼奥早在童年时期就爱上了足球，每天直到天黑才回家。
由于家境并不富裕，迪卡尼奥踢球的场地并不是平坦的草地，而是凹凸不平的水泥地。踢足球时，他必须时刻注意地面上的脚步。不过，这种恶劣的环境并没有打消迪卡尼奥对足球的热情，反而让他练就了不错的球技。尤其是他的控球技术令人惊叹。
在意大利这样热爱足球的国家，无数球探到处寻找有前途的球员。迪卡尼奥的表现自然会受到感兴趣的人的关注。拉齐奥当地球探发现了迪卡尼奥的天赋，并让他成为拉齐奥青年队的一员。
以迪卡尼奥的天赋意大利球员不适合英超，进入拉齐奥一线队只是时间问题。然而，80年代拉齐奥队的处境并不好。他们不仅在乙级联赛中徘徊了一段时间，还陷入了巨大的风波，一度被扣除9个联赛积分。这直接导致拉齐奥在战绩上承受着巨大的压力，不敢给年轻球员太多的机会。迪卡尼奥等天才直到1988-89赛季才在拉齐奥一线队获得稳定的出场时间。
初出茅庐的迪卡尼奥自然没有资格担当拉齐奥进攻核心的角色。当时他主要踢右翼，扮演类似右前卫的角色。因此，迪卡尼奥那个阶段的得分效率不是很高也就不足为奇了。不过迪卡尼奥也成功证明了自己的进攻天赋。除了精彩的盘带之外，他还在备受瞩目的德比中攻入了罗马的进球。
迪卡尼奥的表现自然会引起其他人的关注。老牌豪门尤文图斯向迪卡尼奥伸出了橄榄枝，将他招入麾下。但就在迪卡尼奥与尤文图斯签约几天后，他就展现出了坏小子的属性。
很难想象迪卡尼奥作为一名职业球员，会在罗马市中心与罗马球迷打架。请问，如果这都不是坏孩子，那么什么才是坏孩子呢？唯一好的就是迪卡尼奥跑得快，朋友也摆平了事情，所以没有造成严重后果，也没有耽误他加盟尤文图斯。
迪卡尼奥刚加盟尤文图斯时，斑马军团的主帅仍然是麦克弗雷迪，一位在意大利足坛并不常见的进攻型教练。作为一名攻击手，迪卡尼奥在他的麾下过着幸福的生活。不过，迪卡尼奥的高兴并不代表尤文高层满意。相反，麦克弗雷迪带队的表现根本达不到俱乐部高层的要求。尤文图斯高层很快做出了解雇麦克弗雷迪的决定，让著名教练特拉帕托尼执掌尤文图斯。
特拉帕托尼的到来让迪卡尼奥的好日子结束了。两人不仅战术理念存在巨大差异，而且彼此都不喜欢对方。据迪卡尼奥本人在自传中透露，特拉帕托尼经常把他安排在中场右侧意大利球员不适合英超，并让助手监视迪卡尼奥的动向。如果迪卡尼奥离开该区域，助手们就会提醒特拉帕托尼。而特拉帕托尼也会立即向迪卡尼奥吹口哨，并向迪卡尼奥做出手势，要求他赶紧回到自己的位置上。
平心而论，特拉帕托尼的操作虽然有些老套，但也并非不可接受。著名教练都强调战术纪律，要求球员严格执行自己的战术理念。这在足球界并不罕见。不过，迪卡尼奥无法接受特拉帕托尼的行为。对于这个意大利坏小子来说，他就像一只被叫来的狗……
既然不喜欢特拉帕托尼的执教风格，就注定迪卡尼奥和特拉帕托尼相处不会愉快。在特拉帕托尼看来，这位意大利名帅自然不会喜欢一个与他相矛盾的球员。因此，在尤文引进迪利维奥之后，特拉帕托尼索性就做出了放弃迪卡尼奥的决定。
1993年夏天，迪卡尼奥与特拉帕托尼发生了大争执，甚至打了起来。很难想象这个意大利坏小子竟然在众目睽睽之下推倒了自己的教练。幸好维亚利等队友挺身而出，及时抓住了迪卡尼奥，否则后果不堪设想。按照迪卡尼奥自己的话说，如果不是队友阻止他，他可能已经杀死了特拉帕托尼。
事情发展到这一步，尤文图斯只得放弃了迪卡尼奥。斑马军团把他送到了当时里皮执教的那不勒斯。当时里皮的知名度还不是很高，所以他对迪卡尼奥非常宽容，给了这位尤文弃将充分发展的空间，这让迪卡尼奥很高兴。
遗憾的是，两人的合作只持续了一个赛季。里皮收到了尤文图斯的邀请，决定执掌斑马军团。临行前，里皮向迪卡尼奥发出了邀请，希望这位意大利坏小子能够回到尤文图斯，继续与他合作。不过，迪卡尼奥已经不愿意再回到尤文图斯，干脆拒绝了里皮的邀请。至于迪卡尼奥的下一个选择，则是另一支意甲豪门：米兰。
我不得不说，这是一个糟糕的决定。一方面意大利球员不适合英超，那个阶段的米兰中前场星光熠熠。即便是帕潘这样的金球奖得主，加盟米兰后都无法保证自己的主力席位，更不用说迪卡尼奥了。反观当时的米兰主帅，是一位非常注重战术平衡和严谨的教练卡佩罗。这就注定了，迪卡尼奥在卡佩罗手下肯定会过得很艰难。
事实上，迪卡尼奥加盟米兰之后，对于米兰来说充其量只能算是无用之人。要知道，群星云集的米兰，并不那么需要他。即使不让他出场，卡佩罗也能找到更合适的人选。不过，迪卡尼奥的才华是摆在那里的。把他彻底放在替补席上实在是太可惜了……
以迪卡尼奥的性格，自然受不了这样的待遇。意大利坏小子与卡佩罗发生冲突后，干脆告别了红黑军团。这次他选择的下一支球队是苏格兰凯尔特人队。
当时的苏格兰联赛仍然以长传为主。因此，凯尔特人球员的脚下技术自然难以与米兰球员相比。这让身手过硬的迪卡尼奥颇为不悦。入队没多久，他就愤怒地吐槽自己的队友都是狗屁选手。
如果是尤文、米兰这样的超级豪门球刊直播吧，有这样一个吹牛的球员，恐怕早就被淘汰了。好在凯尔特人并没有因此闹翻，而是包容了这个意大利坏小子。迪卡尼奥确实有真正的天赋。他很快在场上证明了自己的能力，成为苏格兰联赛的明星球员。
按理说，凯尔特人队对迪卡尼奥还是不错的。然而迪卡尼奥仍然对球队不满意，不久就做出了离队的决定。他去了英超并成为谢菲尔德星期三队的一员。平心而论，这位意大利坏小子在英超表现不错，但他的惹事能力同样引人注目。他竟然在比赛中推搡了当值裁判，并被停赛。
好不容易熬过禁赛期后，迪卡尼奥再次犯错，拒绝返回谢周三参加训练。他的俱乐部非常无奈，别无选择，只能做出清洗迪卡尼奥的决定，将他送到西汉姆联。
迪卡尼奥在西汉姆联队期间非常出色。他不仅在赛场上表现出色，还意外获得了公平竞赛奖。他仿佛是一个永远无法改变命运的浪子，这让很多人都对他刮目相看。弗格森执教的曼联向迪卡尼奥发出了邀请。
在那个阶段，曼联被认为是英超联赛中最具竞争力的球队。或许连很多曼联球迷都没有想到，迪卡尼奥这个公认的坏小子，居然能够被曼联追求。但即便面对这样一支球队的邀请，迪卡尼奥仍然拒绝了。据他自己的说法，他拒绝曼联的原因是因为他觉得西汉姆联是他的家。
迪卡尼奥虽然对西汉姆联感情深厚，但他的性格摆在那里，必然会制造麻烦。效力过一段时间西汉姆联的费迪南德不太喜欢迪卡尼奥，认为他是个十足的白痴。曾担任西汉姆联队主帅的格伦·罗德也曾与迪卡尼奥发生矛盾，一度将迪卡尼奥推入阴影。
2003年夏天，与西汉姆联合同到期的迪卡尼奥终于做出告别西汉姆联转会查尔顿的决定。但仅仅一个赛季后，迪卡尼奥就终止了与查尔顿的合同，重返意甲，并再次披上了拉齐奥的球衣。
然而迪卡尼奥回到意甲没多久，就因不当行为引起轩然大波。不仅引起了媒体和球迷的不满，就连他的俱乐部队友达博也公开表达了对迪卡尼奥的不满。尼奥的不满。达博曾公开表示，和迪卡尼奥一起踢球简直是一种耻辱。
单从这件事就不难看出，迪卡尼奥的性格并不适合一支备受关注的球队，更不适合一支小事情就可以被无限放大的豪门球队。即使没有遇到特拉帕托尼、卡佩罗这样不适合自己的教练，意大利坏小子也能自己惹麻烦。
随后的几年里，迪卡尼奥在陷入困境的同时继续享受着足球的快乐，直到2008年他才宣布退役。